Маленький плюшевый мишка по имени Вилли постоянно сидит в своей комнате, но вокруг него всё время что-то меняется, стоит ему только включить воображение. Каждая история начинается с того, что он находит какую-нибудь обычную вещь вроде картонной коробки, старого носка или пластикового ведра, и она тут же становится триггером для нового приключения. Голос за кадром постоянно общается с медвежонком, задаёт ему вопросы, подсказывает, что делать, или слегка подшучивает, когда тот путается в своих же фантазиях. Вилли то строит космический корабль из подручных средств и улетает на Луну, то вдруг решает, что он отважный капитан и начинает лавировать между диванными подушками, как между опасными рифами. В его выдуманном мире появляются и другие игрушки — забавный розовый фламинго, лягушонок, робот, которые помогают ему разыгрывать разные сценки. Медвежонок примеряет на себя разные профессии, пробует дрессировать воображаемых животных, постоянно падает, кувыркается, но неизменно находит выход из тупиковых ситуаций. В конце каждого такого путешествия фантазия плавно рассеивается, и Вилли снова оказывается на коврике среди своих привычных вещей, уставший, но довольный тем, как весело провёл время.
