Одиннадцатилетний Гейб живет в Верхнем Вест-Сайде и до определенного момента считает, что девчонки — это просто обуза и источник проблем. Его мир вращается вокруг игры в футбол в парке, прогулок по знакомым улицам и переживаний из-за того, что родители находятся в процессе развода, хотя все еще живут в одной квартире. Все меняется на занятиях по карате, когда его ставят в пару с Розмари Тел Telesco. Гейб знал ее еще с детского сада, но вдруг замечает, какая она на самом деле, и это чувство буквально сбивает его с ног. Он начинает искать любой повод, чтобы провести с ней время: они вместе гуляют по Центральному парку, едят мороженое и ходят на репетиции ее выступления. Мальчик постоянно мучается от неопределенности, не понимая, как себя вести и что говорить, чтобы не выглядеть глупо, пока город вокруг кажется ему декорацией к этим новым, пугающим эмоциям.
Взаимоотношения развиваются на фоне подготовки Розмари к отъезду в летний лагерь, что добавляет Гейбу спешки и нервозности. Он пытается разобраться, считается ли их общение настоящим свиданием, покупает билеты на концерт и постоянно накручивает себя из-за мелочей. Бытовые моменты, вроде поездки в такси или покупки цветов, превращаются в целые испытания. В какой-то момент Гейб начинает ревновать ее к другим мальчикам и совершает нелепые поступки, пытаясь доказать свою значимость. Он сталкивается с тем, что первая любовь — это не только радость, но и куча неловких пауз, недопониманий и страха, что его чувства не взаимны. Все заканчивается попыткой честно во всем признаться прямо перед тем, как Розмари уедет, хотя он сам до конца не уверен, готов ли к последствиям своих слов и тому, как это изменит его привычную жизнь в Нью-Йорке.
