Джилл живет в самом пафосном районе Нью-Йорка, на Верхнем Ист-Сайде, но чувствует себя там абсолютно чужой. Пока остальные мамаши помешаны на диетах, идеальных укладках и покупке самых дорогих колясок, она ходит с татуировками, не стесняется в выражениях и может запросто начать танцевать прямо дома в белье. Её муж Энди вырос в этой среде, поэтому Джилл приходится постоянно лавировать между своим желанием оставаться собой и необходимостью общаться с его высокомерными родственниками. Особенно напрягают отношения с невесткой Брук, которая воплощает в себе всё то, что Джилл так не любит: зацикленность на статусе и строгих правилах воспитания. Постоянно происходят неловкие ситуации, когда Джилл пытается вписаться в родительские комитеты или устроить детей в элитные школы, где на неё смотрят как на инопланетянку. Она вечно влипает в истории из-за своей прямолинейности, будь то обсуждение семейных тайн за обедом или попытки разобраться с местными странными традициями богачей. При этом за всей этой эксцентричностью видно, что она искренне вовлечена в жизнь своих троих детей, просто делает это не по методичкам из глянцевых журналов. Ей приходится выслушивать бесконечные советы, как правильно выглядеть и вести себя, но каждый раз ситуация оборачивается тем, что Джилл ломает эти негласные правила района, создавая вокруг себя управляемый хаос.
