Путешествие Бильбо и гномов продолжается в более мрачных тонах. После стычки с орками отряд находит временное убежище у Беорна, который может превращаться в медведя, а потом их пути расходятся: Гэндальф уезжает по своим делам к какому-то заброшенному месту на юге, а остальные заходят в Лихолесье. Лес кажется бесконечным, герои сбиваются с тропы, путаются в галлюцинациях и попадают в коконы к гигантским паукам. Бильбо приходится использовать кольцо и меч, чтобы всех вытащить, но их тут же перехватывают лесные эльфы. В плену Торин наотрез отказывается договариваться с Трандуилом, поэтому Бильбо приходится проворачивать побег в пустых винных бочках по реке. Эта сцена запоминается суматохой, когда гномы несутся по течению, отбиваясь от орков, а эльфы вроде Леголаса и Тауриэль прыгают по их головам, пытаясь навести порядок. Потом они попадают в Озерный город, такой обшарпанный и холодный городок на воде, где местный лодочник Бард прячет их у себя дома, пока бургомистр строит свои козни. В итоге гномы добираются до Эребора, находят скрытую дверь в скале именно в тот момент, когда лунный свет падает на замочную скважину. Бильбо отправляют внутрь в одиночку, чтобы он нашел Аркенстон среди гор золота. Там он и сталкивается со Смаугом — огромным драконом, который просыпается и начинает с ним играть в кошки-мышки, рассуждая о жадности и власти. Гномы в итоге заманивают чудовище в кузницы, пытаются залить его расплавленным золотом, но это не помогает. Разъяренный Смауг просто вылетает из горы и направляется в сторону города, чтобы все там сжечь.
